添付ファイルを一括暗号化、HDEが電子メール保護の新製品 - ITmedia エンタープライズ（情報元のブックマーク数）

HDE Secure Mailが添付を自動的に暗号化ZIPに対応とのこと。

パスワードってどうやって送るんだろ。

同製品は、電子メールの添付ファイルをパスワード付きのZIPファイル形式に一括して自動変換するソフトウェア。複数の添付ファイルを1つもしくは個々のZIPファイル形式にするか選択ができ、指定ファイルのみを暗号化しない設定が可能になった。

添付ファイルを一括暗号化、HDEが電子メール保護の新製品 - ITmedia エンタープライズ

固定パスワードかランダムパスワードで選べる上、パスワードはメールで通知とのこと。

「HDE Secure Mail for ZIP」は添付ファイルの暗号/復号鍵（パスワード）を、固定か、メールごとにランダムに生成するか選択が可能です。固定パスワードは全体で共通のものを使う方法のほか、「送信者ごと」「受信者ごと」「送信者と受信者の組み合わせごと」でも定義できます。メールごとにパスワードをランダムに生成する場合は「HDE Secure Mail for ZIP」は送信者や受信者などのアドレスあてにメールでパスワードを通知します。セキュリティを高めたい場合は、送信者がパスワードを受け取り、受信者に対して電話/FAXで伝えるといった運用ができます。

http://www.hde.co.jp/hsm/zip/